活性大的芳香族化合物可以用 N -取代甲酰胺進行甲酰化,常用的催化劑為三氯氧磷,這個反應稱為Vilsmeier甲酰化反應,也稱Vilsmeier-Haack反應。這是目前在芳環上引入甲?;某S梅椒?。N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-N-苯基甲酰胺是常用的甲酰化試劑。?(1)被?;锝Y構——芳核:呋喃>苯>吡啶,芳環上取代基:給電子基易,吸電子基難;適用條件:酰氯、酸酐——Lewis酸(AlCl3,BF3,ZnCl2);羧酸——質子酸(HF,H2SO4 ,H3PO4)在該反應中,酰胺與三氯氧磷反應生成氯代亞胺陽離子,隨后與芳環發生芳香親電取代生成亞胺離子中間體,之后該中間體水解生成芳基酮或芳基醛。Vilsmeier-Haack試劑(氯代亞胺鹽)是一個弱的親電試劑,故Vilsmeier-Haack反應更適于和富電子的芳環(酚、酚醚、芳胺等)和雜環反應。