反應(yīng)式：
符合馬氏規(guī)則
反式加成
類 似 試 劑：ICl, ClHgCl, NOCl(亞硝酰氯)
反應(yīng)機(jī)理：
機(jī)理1.
機(jī)理2.
烯烴與氫鹵酸反應(yīng)按照碳正離子進(jìn)行，當(dāng)不對(duì)稱烯烴與氫鹵酸加成時(shí)，氫常常加成在烯烴中含氫較多的碳上，鹵素或其他原子加在含氫較少的碳上。
這就是馬氏規(guī)則，可以用碳正離子的穩(wěn)定性來(lái)解釋：
（穩(wěn)定性排序：一級(jí)碳正離子小于二級(jí)碳正離子小于三級(jí)碳正離子）
但當(dāng)雙鍵上有較強(qiáng)的吸電子基時(shí)，反應(yīng)按照反馬氏規(guī)則進(jìn)行，因?yàn)殡p鍵電子云向連接該集團(tuán)的碳原子方向移動(dòng)，讓這個(gè)碳原子帶部分負(fù)電荷，使氫更容易進(jìn)攻這個(gè)碳原子。當(dāng)雙鍵鏈接有能提供孤對(duì)電子的原子時(shí)，由于電子對(duì)和雙鍵共軛，導(dǎo)致形成的二級(jí)碳正離子更穩(wěn)定，反應(yīng)仍然遵守馬氏規(guī)則。
烯烴與氫鹵酸加成，常常生成重排產(chǎn)物，其原因是一個(gè)較不穩(wěn)定的碳正離子替代了一個(gè)較為穩(wěn)定的碳正離子
本文摘自---《刑其毅二十三章課件》
